Hjo segelsällskap bildades den 21 februari 1913 med dåvarande grosshandlaren Helmer Sjöstedt som initiativtagare och sällskapets förste styrelseordförande.
Redan vid starten tecknade sig 119 personer för ett medlemskap. Vitus Johansson,känd seglare och sedermera en av sällskapets första hedersmedlemmar var med vid bildandet.
Utvecklingen har under HSS långvariga tillvaro präglats av olika vindhastigheter. Ömsom har friska vindar blåst ömsom har stiltje härskat.
Efter en längre tids stiltje i slutet av 20-talet blåste två herrar vid namn Alf Larsson och Sven Cederqvist ny luft i seglen. Nämnda tre personer blev sällskapets tre första hedersmedlemmar 1946 för stor skicklighet och som goda sportsmän.
På våren 1944 startade kappseglingar med Vättersnipa, en båt som prismässigt var möjlig att skaffa för de flesta Hjo bor, med såväl seglings- som tävlingslust i blodet.
Nu dyker namnet Per-Einar Gustavsson upp i tävlingsprotokollen och han skulle också bli en nyckelperson för sällskapet under många år. Per-Einar, var inte bara en skicklig seglare, han var också en duktig hantverkare och tillverkade bl a vandringspriser för jollar och kölbåtar som varje år erövras av olika seglare i tävlingen Per Einars minne.
I slutet av 40 talet introducerade Göran Blank den amerikanska tvåmans jollen Snipe (uttalas snajp) i Hjo segelsällskap och då startade en ny era med flera framgångsrika Snipe seglare i sällskapet.
Som följd av Görans engagemang och erkänt goda talförmåga fick sällskapet anordna SM för Snipe i Hjo 1953 och lagom till sällskapets 40 års jubileum. Sex år senare fick sällskapet förnyat förtroende och arrangerade då Nordiska Mästerskapen i Snipe.
Sedan 60 talet då kölbåtar och optimist jollar ökade i antal har sedermera även regattor och segeltävlingar förekommit med dessa varje år.
Under senare år arrangerade sällskapet SM för Starbåtar 1989 och Lag SM för Optimist jollar 1994. Två stora tävlingar som krävde mångas engagemang och tjänstvillighet i funktionärsuppgifterna.
Sällskapet har sedan starten haft sin fasta punkt vid nuvarande föreningslokalen som först fram till 1969 utgjordes av ett båtskjul. Under vintern 1969 -70 byggdes skjulet om till en ombonad föreningslokal på en andra våning och med en utmärkt utsikt över hamnen.
Källa: Birgitta Birgersons jubileumsskrift till HSS 75 års firande 1988.