Sällskapets jolleseglingar sköts av Jollesektionen.
Jolleseglaren har nästan undantagslöst börjat sin seglarbana i Seglarskolan. Den naturliga utvecklingen är att jolleseglarna efter avslutad seglarskola fortsätter att träningssegla i lånad eller egen Optimistjolle under överinseende av sällskapets instruktörer och tränare.
Vid 15 års ålder övergår optimistseglarna ofta till E-jolle.
Sällskapet saknar egna E-jollar men begagnade båtar går att finna till rimliga priser.
Seglarskolan genomföres en kväll i veckan med start i början av maj månad och avslutas i mitten av september med uppehåll under semestermånaden juli.
Jollesektionen anordnar även klubbtävlingar för jolleseglarna.
Flera jolleseglare finner det både roligt och intressant att också tävla på andra segelsällskaps tävlingar.
Hjo Segelsällskap anordnar årligen sedan 1965 Guldkroken Cup som är en jolletävling för distriktets seglare.
Inom Värmland-Västergötlands Seglarförbunds regi anordnas segeltävlingar och läger för seglare som vill gå vidare och lära sig mer.